Ακόμα μία εκπρόσωπος της βορειοανατολικής Αγγλίας αποχαιρετά την κατηγορία. Ο λόγος για τη Μίντλεσμπρο, η οποία δεν έψαξε για κάποιον "Μεσσία" εν αντιθέση με τη συμπολίτισσά της Νιούκαστλ, κράτησε τον Γκάρεθ Σάουθγκεϊτ στο "τιμόνι" και από φιναλίστ του κυπέλλου ΟΥΕΦΑ το 2006, αποχαιρετά τη σεζόν 2008-09 ως 19η ομάδα της Premiership. Η ήττα από την Γουέστ Χαμ στο "Απτον Παρκ" με 2-1 καταδίκασε την "Μπόρο" σε υποβιβασμό, αν και τουλάχιστον σε αυτό το ματς πάλεψε για κάτι καλό. Ο Κάρλτον Κόουλ και ο Τζούνιορ Στάνισλας υπέγραψαν τον υποβιβασμό της Μίντλεσμπρο με τον Γκάρι Ο' Νιλ να ισοφαρίζει προσωρινά με την έναρξη του δευτέρου μέρους.
Πρωταθλήτρια: Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ
Τσάμπιονς Λιγκ: Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ, Λίβερπουλ, Τσέλσι (όμιλοι), Αρσεναλ (προκριματικά)
Europa League: Εβερτον, Αστον Βίλα, Φούλαμ
Υποβιβάστηκαν: Νιούκαστλ, Μίντλεσμπρο, Γουέστ Μπρομ
Κυπελλούχος: Εβερτον ή Τσέλσι
Λιγκ Καπ: Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ
Σούπερ Καπ 2008: Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ
Η Λίβερπουλ δεν είχε εξασφαλίσει ακόμα τη δεύτερη θέση, αλλά ήθελε να ολοκληρώσει τη σεζόν με θετική γεύση. Η Τότεναμ, από την άλλη, ταξίδευε στο Μέρσεϊσαϊντ με στόχο τη νίκη, ώστε να κατακτήσει το τελευταίο "εισιτήριο" για το Europa League μέσω της έβδομης θέσης του πίνακα της βαθμολογίας (την κατείχε η Φούλαμ). Οι "κόκκινοι" του Ράφα Μπενίτεθ ήταν πιο σοβαροί, πιο επιθετικοί και πήραν προβάδισμα με τον Φερνάντο Τόρες. Μία άτυχη στιγμή του Αλαν Χάτον σε προσπάθεια του Ντιρκ Κάουτ έκανε το 2-0 και κάπου εκεί το παιχνίδι έδειχνε πως χάνει το ενδιαφέρον του. Ο Ρόμπι Κιν μείωσε ενάντια στην ομάδα του μέχρι τον φετινό Ιανουάριο, ο Γιόσι Μπεναγιούν απάντησε άμεσα και το 3-1 ολοκλήρωσε την καλύτερη σεζόν της στην Premier League.
Κατά τα λοιπά, η Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ νίκησε την Χαλ εκτός έδρας με 1-0 με τον σερ Αλεξ Φέργκιουσον να υπόσχεται ενδεκάδα δίχως παίκτες της δεύτερης ομάδας και τον σκόρερ να ακούει στο όνομα Ντάρον Γκίμπσον. Η Τσέλσι επιβλήθηκε με 3-1 της Σάντερλαντ (αμφότερες οι ηττημένες κινδύνευαν με υποβιβασμό) και εξασφάλισε μία διάκριση για φέτος, αφού ο Νικολά Ανελκά με τα δύο γκολ που σημείωσε κατέκτησε το βραβείο του πρώτου σκόρερ της Premiership. Τέλος, η Αρσεναλ είχε εύκολο απόγευμα με αντίπαλο την Στόουκ Σίτι και αντάμειψε τους φιλάθλους της με ένα χορταστικό 4-1, από το πρώτο ημίχρονο.
Τα αποτελέσματα της 38ης αγωνιστικής
Αρσεναλ-Στόουκ 4-1
(10’ αυτ. Μπίτι, 16’ πέν., 41’ φαν Πέρσι, 18’ Ντιαμπί - 31’ πέν. Φούλερ)
Αστον Βίλα-Νιούκαστλ 1-0
(38’ αυτ. Νταφ)
Μπλάκμπερν-Γουέστ Μπρομ 0-0
Φούλαμ-Εβερτον 0-2
(45’, 88' Οσμαν)
Χαλ-Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ 0-1
(24’ Γκίμπσον)
Λίβερπουλ-Τότεναμ 3-1
(31’ Τόρες, 64’ αυτ. Χάτον, 81’ Μπεναγιούν - 77’ Κιν)
Μάντσεστερ Σίτι-Μπόλτον 1-0
(8’ Καϊσέδο)
Σάντερλαντ-Τσέλσι 2-3
(53’ Ρίτσαρντσον, 90' Τζόουνς - 48’ Ανελκά, 75’ Καλού, 86’ Κόουλ)
Γουέστ Χαμ-Μίντλεσμπρο 2-1
(33’ Κόουλ, 58’ Στάνισλας - 50’ Ο’ Νιλ)
Γουίγκαν-Πόρτσμουθ 1-0
(26’ Ρονταγέγκα)
Λίβερπουλ-Τότεναμ 3-1
Χαλ-Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ 0-1
Σάντερλαντ-Τσέλσι 2-3
ΣΧΟΛΙΑΣΤΕ: