Φέτος, στο 1ο γύρο του κυπέλλου ΟΥΕΦΑ, οι "ερυθρόλευκοι" εξασφάλισαν την είσοδό τους στη φάση των ομίλων με μία επιβλητική νίκη 5-0 επί της δανέζικης Νόρτζελαντ στο γήπεδο "Γ. Καραϊσκάκης".
Ο πιο αξέχαστος θρίαμβος, όμως, στην ιστορία της ομάδας είναι λίγο πιο παλιός. Το 2002-03, στην πρεμιέρα της φάσης των ομίλων, ο Ολυμπιακός του Τάκη Λεμονή υποδέχεται τη φιναλίστ της προηγούμενης διοργάνωσης, Λεβερκούζεν. Σε ένα "μαγικό" παιχνίδι των ποδοσφαιριστών και με τον Πρέντραγκ Τζόρτζεβιτς να σημειώνει τρία τέρματα, οι Πειραιώτες επιβλήθηκαν με 6-2 των Γερμανών.
| Σεζόν | Θεσμός | Γηπεδούχος | Φιλοξενούμενος | Σκορ |
| 1968-69 | ΚΚ | Ολυμπιακός | Ντανφέρμλιν | 3-0 |
| 1974-75 | ΚΠ | Ολυμπιακός | Αντερλεχτ | 3-0 |
| 1986-87 | ΚΚ | Ολυμπιακός | Ουνιόν | 3-0 |
| 1986-87 | ΚΚ | Ουνιόν | Ολυμπιακός | 0-3 |
| 1992-93 | ΚΚ | Τσέρνομορετς | Ολυμπιακός | 0-3 |
| 1993-94 | ΚΟ | Ολυμπιακός | Μπότεφ | 5-1 |
| 1997-98 | ΚΠ | Ολυμπιακός | Μοζίρ | 5-0 |
| 2002-03 | ΚΠ | Ολυμπιακός | Λεβερκούζεν | 6-2 |
| 2003-04 | ΚΠ | Ολυμπιακός | Γαλατάσαραϊ | 3-0 |
| 2007-08 | ΚΠ | Ολυμπιακός | Βέρντερ | 3-0 |
| 2008-09 | ΚΟ | Ολυμπιακός | Νόρτζελαντ | 5-0 |
| 2008-09 | ΚΟ | Ολυμπιακός | Μπενφίκα | 5-1 |
Ολυμπιακός-Αντερλεχτ 3-0
ΣΧΟΛΙΑΣΤΕ: