Η ιστορία του ΠΑΟΚ – Μπενφίκα
Μία φορά στο παρελθόν έχει φέρει η κληρωτίδα αντιμέτωπους τον ΠΑΟΚ και την Μπενφίκα, τη σεζόν 1999-2000, και πάλι για την ίδια διοργάνωση. Ο "δικέφαλος του βορρά" κατέγραψε μία ιστορική εκτός έδρας νίκη, αλλά η κατάρα των πέναλτι και ο... Ρονάλντο Γκιάρο τον έπληξαν ξανά.
21/10/1999 ΠΑΟΚ – Μπενφίκα 1-2
(90′ Φραντζέσκος – 68′ Γκόμες, 90+4′ Ρονάλντο)
Οκτώβριος του 1999 κι ο ΠΑΟΚ υποδεχόταν στην Τούμπα την Μπενφίκα του πρωταθλητή Ευρώπης το 1998 με τη Ρεάλ Μαδρίτης, Γιουπ Χάινκες. Οι Λουζιτανοί υπέφεραν για περίπου μία ώρα αγώνα, μέχρι να αποβληθεί ο Γιώργος Γεωργιάδης στο 65′ και να αλλάξουν άρδην τα δεδομένα. Ο Νούνο Γκόμες άνοιξε το σκορ στο 68′ και ο Κρίστιαν Ντόλμπεργκ είχε δοκάρι στο 82′. Η ισοφάριση ήρθε στο 90′ από τον συνήθη τρόπο του Κώστα Φραντζέσκου, με εκτέλεση φάουλ, αλλά στο 4ο λεπτό των καθυστερήσεων, ο μετέπειτα στόπερ του Άρη, Ρονάλντο Γκιάρο, έδωσε τη νίκη στους Πορτογάλους.
ΠΑΟΚ: Κόβιτς, Τετράτζε (54′ Μπάντοβιτς), Βενετίδης, Κατσαμπής, Ντόλμπεργκ, Νάγκμπε, Μαχαιρίδης, Μαραγκός, Γεωργιάδης, Σαμπρί (82′ Φρατζέσκος), Φρούσος (71′ Βρύζας)
Μπενφίκα: Ένκε, Οκουνόβο (46′ Αντράντε), Μαδέιρα, Ρονάλντο, Νούνιες, Καλάδο, Κανταούροφ, Πομπόρσκι (46′ Μπάστο), Μανίς, Ζοάο Πίντο (64′ Τσάνο), Γκόμες
04/11/1999 Μπενφίκα – ΠΑΟΚ 4-1 πέν. (1-2 παρ., 1-2 κ.α.)
(25′ Κανταούροφ – 28′ Μαραγκός, 44′ Σαμπρί)
Δύο εβδομάδες αργότερα, η ομάδα του Άρι Χάαν ταξίδευε στη Λισαβόνα με την πλάτη στον τοίχο. Το μακρινό σουτ του Σεργκέι Κανταούροφ στο 25′ έκανε ακόμα πιο δύσκολη την αποστολή των Θεσσαλονικέων, που βρισκόταν προ του φάσματος του αποκλεισμού από τον 2ο γύρο του θεσμού. Μία εκτέλεση φάουλ του Σπύρου Μαραγκού και άλλη μία του Αμπντελσατάρ Σαμπρί έκαναν την ανατροπή πριν από τη λήξη του 1ου ημιχρόνου. Ο Ρόμπερτ Ένκε έσωσε μία καλή στιγμή σε προσπάθεια του Παντελή Καφέ στο 73′ και στην παράταση ο Άντε Κόβιτς έκανε το ίδιο με τους Κανταούροφ και Γκόμες, με συνέπεια το παιχνίδι να οδηγηθεί στα πέναλτι.
Εκεί, οι Νίκος Φρούσος και Τριαντάφυλλος Μαχαιρίδης δεν κατάφεραν να μετατρέψουν σε γκολ τις προσπάθειές τους (μόνο ο Μπόζινταρ Μπάντοβις ευστόχησε), οι Ρονάλντο, Μανίς, Τσάνο και Πάουλο Μαδέιρα νίκησαν τον Κόβιτς και η Μπενφίκα προχώρησε στον επόμενο γύρο, όπου συνετρίβη με 7-0 από τη Θέλτα στο Βίγκο. Τον Ιανουάριο του 2000, μάλιστα, ενίσχυσε το ρόστερ της με τους Μαχαιρίδη και Σαμπρί!
Μπενφίκα: Ένκε, Αντράντε (83′ Ελ Χαλέζ), Μαδέιρα, Ρονάλντο, Ρόχας, Καλάδο, Πομπόρσκι (72′ Τσάνο), Κανταούροφ, Μπάστο (62′ Μανίς), Ζοάο Πίντο, Γκόμες
ΠΑΟΚ: Κόβιτς, Μπάντοβιτς, Βενετίδης, Ντόλμπεργκ, Νάγκμπε, Μαραγκός, Βρύζας (74′ Καραδήμος), Σάμπρι (79′ Κωνσταντινίδης), Καφές, Μαχαιρίδης, Βαλένσια (90+1′ Φρούσος)
