Η κλήρωση των τεσσάρων πρώτων γύρων του Κυπέλλου Ελλάδας

Σύμφωνα με τα αποτελέσματα της κλήρωσης, ο κάτοχος του τροπαίου Ολυμπιακός θα παίξει με τον νικητή του ζευγαριού του Διαγόρα και της ομάδας που θα επικρατήσει από το ματς του Βύζαντα με τον Εθνικό Φιλιππιάδας.

Ο περσινός φιναλίστ Αρης θα παίξει με έναν εκ των Φωστήρα, Παναργειακού, Ατρομήτου, Ιωνικού, Κορωπίου, Εορδαϊκού.

Ο Παναθηναϊκός θα αντιμετωπίσει τον νικητή που θα προκύψει από την αναμέτρηση της Καβάλας με τον νικητή του ζευγαριού Αν.Αρτας-Ρόδος.

Η ΑΕΚ από την πλευρά της θα διασταυρώσει τα ξίφη της με τον νικητή του αγώνα του Ηλυσιακού με τον νικητή του αγώνα Αστέρας Ρεθύμνου-ΠΑΟΝΕ.

Ο ΠΑΟΚ τέλος θα παίξει με την Αναγέννηση Καρδίτσας εφόσον αυτή νικήσει τον νικητή του ζευγαριού του Μακεδονικού με την Αναγέννηση Γιαννιτσών.

Α΄ ΦΑΣΗ (30 & 31/08/2008)

1. Ολυμπιακός Χερσονήσου- Ζάκυνθος
2. Πυρσός Γρεβενών- Αγιος Δημήτριος
3. ΠΑΣ Κόρινθος- Εθνικός Κατερίνης
4. Αναγέννηση Αρτας- Ρόδος
5. Δόξα Δράμας- Ενωση Θράκης
6. Κορωπί- Εορδαϊκός
7. Αστέρας Ρεθύμνου- ΠΑΟ Νέων Επιβατών
8. Νίκη Βόλου- ΠΑΣ Πρέβεζα
9. Αιολικός- Λαμία
10. Χαϊδάρι- Θερμαϊκός Θέρμης
11. Οδυσσέας Αναγέννησης- Κεραυνός Κερατέας
12. Αίας Σαλαμίνας- Ηλιούπολη
13. Αγία Παρασκευή- Φωκικός
14. Μακεδονικός- Αναγέννηση Γιαννιτσών
15. Παναιτωλικός- Ατσαλένιος
16. Αιγάλεω- Παναχαϊκή
17. Φωστήρας- Παναργειακός
18. Βύζας Μεγάρων- Εθνικός Φιλιππιάδας

Β΄ ΦΑΣΗ (16, 17 & 18/09/2008)

19. Νικητής 1- Πιερικός
20. Νικητής 2- Καλλιθέα
21. Νικητής 3- Εθνικός ΑΟ Μάνης
22. Νικητής 4- Νέα Καβάλα
23. Νικητής 5- Αγροτικός Αστέρας
24. Νικητής 6- Ιωνικός
25. Νικητής 7- Ηλυσιακός
26. Νικητής 8- ΠΑΣ Γιάννινα
27. Νικητής 9- Καλαμάτα
28. Νικητής 10- Βέροια
29. Νικητής 11- Εθνικός Αστέρας
30. Νικητής 12- Απόλλων Καλαμαριάς
31. Νικητής 13- Κέρκυρα
32. Νικητής 14- Αναγέννηση Καρδίτσας
33. Νικητής 15- Ολυμπιακός Βόλου
34. Νικητής 16- Καστοριά
35. Νικητής 17- Ατρόμητος Αθηνών
36. Νικητής 18- Διαγόρας

Γ΄ ΦΑΣΗ (24/09/2008)

37. Νικητής 35- Νικητής 24
38. Νικητής 31- Νικητής 26

Δ΄ ΦΑΣΗ (29/10 & 12/11/2008)

39. Νικητής 19- Πανθρακικός
40. Νικητής 20- SKODA Ξάνθη
41. Νικητής 21- Πανιώνιος
42. Νικητής 22- Παναθηναϊκός
43. Νικητής 23- ΟΦΗ
44. Νικητής 25- ΑΕΚ
45. Νικητής 27- Πανσερραϊκός
46. Νικητής 28- Θρασύβουλος
47. Νικητής 29- Εργοτέλης
48. Νικητής 30- Αστέρας Τρίπολης
49. Νικητής 32- ΠΑΟΚ
50. Νικητής 33- Λάρισα
51. Νικητής 34- Ηρακλής
52. Νικητής 36- Ολυμπιακός
53. Νικητής 37- Αρης
54. Νικητής 38- Λεβαδειακός