Ο Κάιλ έρχεται στον Ολυμπιακό γι' αυτό που δεν κατάφερε ο πατέρας Γκρεγκ
Από στον Γκρεγκ του Άρη στον Κάιλ του Ολυμπιακού... τριάντα χρόνια δρόμος! Ο πατέρας Γουίλτζερ δίνει... τη σκυτάλη στον 25χρονο γιο του και η μπασκετική ιστορία επαναλαμβάνεται. Ο Γιάννης Ψαράκης θυμίζει τον Καναδό σέντερ που έπαιζε δίπλα στον Γκάλη και εξηγεί τι θέλει να πετύχει ο μικρός.
Τριάντα χρόνια μετά τον πατέρα Γκρεγκ, ο γιος Κάιλ έρχεται σε μία εντελώς διαφορετική από τότε Ελλάδα για να καταφέρει αυτό που δεν πέτυχε ο διασημότερος πατέρας: να κατακτήσει έναν ευρωπαϊκό τίτλο…
Τότε, το μακρινό 1987, ο Γκρεγκμ, φρεσκοπαντρεμένος με την γλυκύτατη Κάρολ, ερχόταν στην Ελλάδα για λογαριασμό του Άρη. Οι "κιτρινόμαυροι" στα... ντουζένια τους, "με τον Γκάλη, τον Γιαννάκη, τον Φιλίππου και τ' άλλα παιδιά" είχαν βρει στο πρόσωπο του διεθνούς Καναδού τον γίγαντα τον ψηλό που δεν θα είχε μεγάλες απαιτήσεις να παίρνει την μπάλα, που θα έπαιζε για την ομάδα και θα ήταν "σκυλί" στην άμυνα. Όπως ακριβώς κι έγινε.
Ο Γκρεγκ έπαιξε με τον Άρη σε δύο Final-4, το παρθενικό στη Γάνδη (1988) και το επόμενο (1989) στο Μόναχο. Στην Ελλάδα τα πήρε όλα, αλλά στο τότε λεγόμενο Κύπελλο Πρωταθλητριών δεν γεύθηκε τη χαρά του τελικού.
Στα τρία χρόνια από τότε, στις 20 Οκτωβρίου 1992, όταν η καριέρα του Γκρεγκ πλησίαζε στο τέλος της, αγωνιζόμενος σε ένα πρωτάθλημα που δεν υπάρχει πια, το CBA ήρθε στη ζωή ο Κάιλ.
"Φτυστός" ο μπαμπάς από τα μικράτα του θα ήταν αδύνατο να μην ακολουθήσει το δρόμο που χάραξε ο πατέρας του. Τελειώνοντας το γυμνάσιο στο Όρεγκον ήταν ήδη διάσημος ως ένα από τα μεγαλύτερα ταλέντα στις ΗΠΑ. Επιλέχθηκε μάλιστα στο διάσημο Nike Hoop Summit του 2011 παίζοντας με την ομάδα του Κόσμου παρέα με τους Πάνγκος (Ζαλγκίρις), Μπερτάνς (Σαν Αντόνιο Σπερς), Φουρνιέ (Ορλάντο), Σάριτς (Φιλαντέλφια) και σκοράροντας 12 πόντους.
Τα καλύτερα κολέγια έριζαν για την υπογραφή του και εκείνος επέλεξε το Κεντάκι με το οποίο ως freshman, δηλαδή πρωτοετής, κατέκτησε το πρωτάθλημα του NCAA παρέα με τους Άντονι Ντέιβις, Μαρκίς Τιγκ και Μάικλ Κιντ-Γκίλκριστ που πλέον παίζουν στο ΝΒΑ.
Το 2013 όμως αποφάσισε να φύγει από τις "αγριόγατες", επειδή δεν είχε ρόλο βασικού. "Θέλω ν' αγωνιστώ με τον τρόπο που ξέρω πως μπορώ. Ό,τι και αν σημαίνει αυτό", είχε γράψει στο γράμμα αποχαιρετισμού στο Πανεπιστήμιο του Κεντάκι.
Έμεινε ένα χρόνο εκτός δράσης, λόγω κανονισμών, και συνέχισε στα "μπουλντογκ" του Γκοντζάγκα τη διετία 2014-16 όταν και αναδείχθηκε δύο φορές μέλος της καλύτερης πεντάδας της περιφέρειας WCC. Τη σεζόν 2016-17, παρότι δεν έγινε ντραφτ, έπαιξε για 14 ματς στο ΝΒΑ με τους Χιούστον Ρόκετς και παράλληλα έπαιζε και στο NBDL με τους Ρίο Γκράντε Βάιπερς.
Το καλοκαίρι έγινε ανταλλαγή από τους Ρόκετς για τους Κλίπερς, οι οποίοι όμως τον αποδέσμευσαν και τον Αύγουστο συμμετείχε στο καμπ των Τορόντο Ράπτορς οι οποίοι όμως τον άφησαν ελεύθερο μη προσφέροντάς του συμβόλαιο στις 7 Οκτωβρίου.